Jiraiya, Orochimaru, Tsunande
Sind "Die legendären Drei"

Sie stammen aus Konoha und wurden dort vom dritten Hokage trainiert, gingen jedoch später getrennte Wege.

Dabei ist Jiraya für seine Lüsternheit bekannt, als Schriftsteller schrieb er unter anderem erotische Bücher aber auch ein Buch, in dem die Hauptfigur der Namensgeber für Naruto ist. Zudem wurde ihm vorhergesagt, dass er den Ninja ausbilden wird, der die Welt der Ninja verändern wird. Tsunade leidet unter Spielsucht und dem Verlust ihres jüngeren Bruders und ihres Ehemannes, aufgrund derer sie Konohagakure verließ. Ihre Fähigkeiten liegen insbesondere in der Heilkunst und in ihrer immensen Körperkraft. Orochimaru ist verschlagen, listig und mit einer breiten Palette an fürchterlichen Techniken ausgestattet. Seine Experimente zur Erlangung ewigen Lebens haben dafür gesorgt, dass seine wahre Gestalt die einer weißen Schlange ist. Orochimaru verließ die Organisation Akatsuki, nachdem er von Itachi erfolgreich davon abgehalten wurde, dessen Körper zu übernehmen.

Die San-Nin sind gestaltet nach den gleichnamigen Figuren aus der Geschichte Jiraiya Goketsu Monogatari ("The tale of the gallant Jiraiya").